「大企業にいても成長できない気がする」。27歳のとき、僕はそう感じて従業員8,000人の大手メーカーから社員12人のスタートアップに飛び込みました。結論から言うと、あの転職は大正解でした。ただし、想像以上に大変だったことも事実です。
2026年4月時点で、スタートアップ業界は資金調達環境がやや落ち着いてきており、以前ほどの「バブル感」はありません。だからこそ、堅実に成長しているスタートアップを見極める力が重要になっています。
この記事では、僕自身の経験と、周りのベンチャー転職組から聞いた話をもとに、スタートアップ転職のリアルを全部書きます。後半には「ベンチャーで3ヶ月後悔した話」もあるので、転職を迷っている方はぜひ最後まで読んでみてください。
ベンチャーで3ヶ月後悔した話
先にこの話をしておきます。ポジティブな情報だけ見て飛び込むと、僕のようになるので。
入社して最初の1週間。デスクに座ったら、隣の席が空いていた。聞いたら「先週辞めました」と。引き継ぎ資料はGoogleドキュメントに3行だけ。正直、「やばいところに来たな」と思いました。
1ヶ月目は、とにかく何をすればいいか分からなかった。大手時代は入社直後に2週間の研修があり、OJTトレーナーがつき、半年分の業務計画が用意されていた。スタートアップにはそんなものは一切ない。「で、何やる？」と聞かれて、自分で見つけるしかなかった。
2ヶ月目に、担当していたプロジェクトが突然ピボットした。2週間かけて作った企画書が丸ごとボツ。理由は「市場が思ったほどなかった」。大手時代なら半年はかけて検証するような判断が、経営会議の30分で決まる。頭では理解できても、感情的にはかなりしんどかった。
3ヶ月目には、同期入社した人が退職した。理由を聞いたら「こんなに自分で考えなきゃいけないと思わなかった」と。正直、僕も同じことを感じていた。夜中に転職サイトを開いたことが何度もある。
結局、僕は踏みとどまった。4ヶ月目から少しずつ手応えを感じ始めて、半年後には「ここに来てよかった」と思えるようになった。でも、あの最初の3ヶ月は本当に辛かった。この経験があるから言えるのは、スタートアップ転職は「覚悟の深さ」で結果が変わるということ。なんとなくかっこいいからとか、成長できそうだからという理由だけだと、3ヶ月で心が折れる。
スタートアップに転職するメリット
後悔の話を先に書いたけど、メリットも大きい。これは本心です。
圧倒的に成長スピードが速い。大企業では3年かかるような経験が、半年で積める。入社2ヶ月で新規事業の企画書を役員にプレゼンする機会をもらいました。大手時代なら考えられないスピード感です。
裁量が大きい。自分で考えて、自分で動ける。上司の承認を得るために稟議書を5枚書くなんてことはない。「やります」と言えば「じゃあ頼んだ」と返ってくる文化は痛快でした。
経営陣との距離が近い。社長とランチに行って事業戦略について話す。大企業にいたころは、社長の顔を生で見たのは入社式の1回だけだったのに。
市場価値が上がる。これは転職して3年後に実感しました。スタートアップで事業立ち上げを経験していると、転職市場での評価が変わる。実際、3年後に受けたオファーは大手時代の年収を大きく超えていました。
大手企業 vs ベンチャー比較表
「結局どっちがいいの？」と聞かれることが多いので、僕の実体験ベースで表にまとめました。あくまで個人の経験なので参考程度に。
| 項目 | 大手企業（前職） | ベンチャー（転職先） |
|---|---|---|
| 年収（入社時） | 520万円 | 420万円（100万ダウン） |
| 年収（3年後） | 580万円（昇給60万） | 610万円（昇給190万） |
| 昇進スピード | 係長まで最短8年 | マネージャーまで1年半 |
| 裁量の大きさ | 担当業務の範囲内 | 事業全体に関われる |
| 研修・教育制度 | 充実（年間20日以上） | ほぼなし（自分で学ぶ） |
| 福利厚生 | 住宅手当・退職金あり | 法定最低限のみ |
| 残業時間 | 月20〜30時間 | 月40〜60時間（繁忙期は80超え） |
| 安定性 | 倒産リスクほぼなし | 常に資金繰りの不安あり |
| 社内政治 | 派閥や根回しが必須 | ほぼなし（人数が少ない） |
| 転職市場での評価 | 社名で通じる | 経験内容で勝負 |
| 休日の過ごし方 | 完全にオフ | Slackが気になる |
この表を見て感じてほしいのは、「どっちが良い・悪い」ではなく、「何を優先するかで正解が変わる」ということ。安定した収入と生活を重視するなら大手。成長スピードとキャリアの幅を取りたいならベンチャー。どちらが正解かは、その人の人生のフェーズによる。
スタートアップに向いている人の特徴
スタートアップで活躍していた同僚たちには共通点がありました。
まず、「曖昧さへの耐性」がある人。スタートアップでは明確なマニュアルなんてほとんどない。自分で調べて、自分で判断する力が不可欠です。
次に、「変化を楽しめる人」。先月決まったことが今月ひっくり返るのは日常茶飯事でした。方針転換にストレスを感じるタイプの人は、かなり辛いと思います。
それから、「0→1が好きな人」。既存の仕組みを回すのが得意な人より、何もないところから作り上げるのが好きな人のほうが輝ける環境です。
あとは、「自分の市場価値を意識している人」。大手のブランドに頼らず、自分のスキルと実績で戦っていくという覚悟がある人は強い。逆に、会社の看板に守られている安心感が欲しい人には厳しい。
スタートアップに向いていない人の特徴
ここも正直に書きます。向いていない人が無理に飛び込むと、本人も会社も不幸になるので。
「指示待ちタイプ」の人は厳しい。上から降りてくる業務をきっちりこなすのが得意、というタイプの人はスタートアップだと戸惑う。実際に僕の元同僚で、大手の管理部門から来た人がいたけど、「何をすればいいか誰も教えてくれない」と3ヶ月で辞めてしまった。
「完璧主義」の人も危ない。スタートアップは60点のものをとにかく早く出すことが求められる。100点を目指して時間をかけるより、70点でもいいからまず市場に投げて反応を見る。この感覚が合わない人は、ずっとモヤモヤし続ける。
「安定した収入が必須」の人。住宅ローンを抱えていたり、家族を養う立場だったりすると、年収ダウンのインパクトが大きい。僕は独身だったから100万円の減収に耐えられたけど、家族4人を養っている人に同じことはすすめられない。
「社名ブランドを気にする人」。正直、親や友人に「どこで働いてるの？」と聞かれて社名を言っても「知らない」と返される。大手にいたころは社名だけで「すごいね」と言われていたのに。ここにストレスを感じる人は意外と多い。
「仕事とプライベートを完全に分けたい人」。スタートアップでは、土日にSlackが飛んでくることもあるし、夜中に障害対応に駆り出されることもある。制度として「休日出勤なし」と書いてあっても、実態は別ということが珍しくない。ワークライフバランスを何より大事にしたい人には合わない。
こう書くと「向いていない人」が多すぎるように見えるかもしれない。でも実際、スタートアップに転職した人の半数近くが1年以内に辞めるというデータもある。向き不向きの見極めは、転職活動で最も重要なステップだと思っています。
スタートアップ転職の注意点
良いことばかり書いても参考にならないので、リアルな注意点も共有します。
年収は下がる可能性が高い。僕の場合、大手時代の年収520万円からスタートアップでは420万円に下がりました。約100万円のダウンです。ストックオプションをもらえたのでトータルではプラスになる可能性がありますが、確定した収入で見ると明らかに減りました。
福利厚生は期待できない。住宅手当、家族手当、退職金制度…大手にあったものがほぼ全部なくなります。有給休暇も法定通りの最低限でした。
会社がなくなるリスクがある。僕が入社したスタートアップは幸い順調でしたが、同時期にベンチャー仲間の会社が2社潰れました。創業5年以内の企業の生存率は約15%というデータもあります。
人間関係が逃げ場なし。大企業なら苦手な人がいても部署異動でなんとかなる。スタートアップだと、12人しかいないから毎日顔を合わせる。合わない人がいると本当にきつい。僕のチームでも、2人の相性が悪くて片方が辞めるということがありました。
スタートアップの見極め方
僕が使った見極めポイントを5つ紹介します。
- 資金調達の状況をチェックする（STARTUP DBやINITIALで確認可能）
- 経営者の経歴とビジョンをSNSやインタビュー記事で調べる
- 離職率を面接で直接聞く（答えをはぐらかす企業は要注意）
- 実際のプロダクトを自分で使ってみる
- 可能なら社員と1on1で話す機会を作る
特に3番目は重要です。僕は面接で「直近1年の離職率はどのくらいですか」と聞いたところ、正直に「20%です」と教えてくれた会社を選びました。隠さない姿勢に誠実さを感じたからです。
逆に、「うちは離職率低いですよ」としか言わない会社は要注意。具体的な数字を出せないのは、出したくないか、そもそも把握していないか。どちらにしても良いサインではない。
もうひとつ付け加えるなら、面接のときに「オフィスの雰囲気」を見ておくこと。僕が入社を決めた会社は、面接の帰りにオフィスを案内してもらったとき、社員同士が自然に会話していた。逆に、面接に行った別のスタートアップでは、オフィスがシーンとしていて、全員がヘッドホンをしてモニターを見ている。聞いたら「集中タイムです」とのことだったけど、雰囲気としてはかなり閉鎖的に感じた。
転職エージェントは使うべきか
結論から言うと、スタートアップ特化のエージェントなら使う価値はある。僕が実際に使ったのはビズリーチ経由のスカウトと、for Startupsのエージェント。大手の総合型エージェントだと、スタートアップの求人は数が少ないし、担当者がベンチャーの実態を理解していないことが多い。
ただし、エージェント任せにするのは危険。エージェントはマッチングが成立すれば報酬が入る仕組みなので、「とりあえず受けてみませんか」と言ってくることもある。自分でも必ずWantedlyやYOUTRUSTで直接企業を調べること。
まとめ
スタートアップ転職は「ハイリスク・ハイリターン」と言われがちですが、僕はむしろ「ハイリスク・ハイグロース」だと思っています。金銭的なリターンは不確実でも、人としての成長は確実に得られる。
ただし、向いていない人が無理に飛び込むと、数ヶ月で心が折れる。この記事で書いた「向いていない人の特徴」に3つ以上当てはまるなら、まずは副業や業務委託でスタートアップと関わってみるところから始めるのがいいと思います。
最後に、僕がスタートアップで学んだ一番大きなことを書いておきます。それは「正解を待たずに動ける人が勝つ」ということ。大企業では正解を探して慎重に動くのが評価される。スタートアップでは、間違ってもいいから早く動いて、早く修正する人が評価される。この価値観の切り替えができるかどうかが、スタートアップ転職の成否を分ける最大のポイントだと、40歳になった今でも思っています。
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